事故の経過
1954年9月26日未明に九州南部（鹿児島県大隅半島）に上陸した台風第15号（事故後の1958年に、本事故名を冠して「洞爺丸台風」と命名される）は、四国地方に深刻な被害を与え、関西地方から日本海側に抜けて佐渡島付近を通過して北海道方面に向かっていた。また九州上陸後も勢力を保ち続け、日本海北上中には逆に勢いが増したとされる。上陸時の勢力は中心気圧が965ミリバール（ヘクトパスカルと同じ）で、最大風速は40メートルであったが、同日9時頃においては中心気圧は964ミリバールとなり、風速も30～40メートル程度を維持していた。
11時05分
同日11時05分、青函連絡船洞爺丸は午前中青森からの下り3便として函館鉄道桟橋第1岸壁に5分ほど遅延して到着、折り返し14時40分出航の上り4便となる予定であった。この時はまだ、同船の近藤平市船長は台風接近前に陸奥湾へと入り、青森に無事到着することが充分可能だと考えていた。
14時40分頃
ところが13時20分に函館第2岸壁から先発した1202便列車を載せたデッキハウス船の第十一青函丸が、台風15号の接近による風波の影響で航行困難と判断し、穴澗岬沖から引き返して14時48分に函館第2岸壁へと帰着した。先行して青森へ向かっていた貨物専用船の渡島丸より、海峡中央付近を超えた辺りから風速も強くなり、波浪も強く難航中との通報があり、航行に危険を感じた後続の第六青函丸や第十一青函丸は途中で運航を中止して引き返して来たのだ。
特に第十一青函丸は、連合軍占領時代から札幌発東京行の進駐軍専用列車（当時は既に日本人の乗車も可能となっていた）1202便の1等寝台車と荷物車の航送を実施しており、この日もマイネフ385と荷物車マニ3216を積載していた。
しかしこの当時、デッキハウス船や車両渡船よりも大型の洞爺丸型車載客船の方が大幅に堪航（安全航行）能力に優れており、前者が航行に耐えられない気象状況下でも、後者は比較的安全に運航することが可能な場合もあり、当初はこの時もそうしたケースと考えられていたのであった。
そこで洞爺丸では荒天での航行準備を行いながら上り4便として出航するべく態勢を整えていたところ、予想外に第十一青函丸の旅客（アメリカ軍関係者57名と日本人乗客119名）の移乗に時間が掛かり、更に当日、函館市内で断続的に発生していた停電の為に、陸上の線路と車両甲板とを連結する可動橋を動かすことに手間取った事でなかなか出港準備が整わず、結局、15時10分頃には船長は出港の時機を失したとして運航を見合わせることに決した。
ちなみに、この時の停電はわずか2分間であったが、そのおかげで可動橋が上がらず、洞爺丸は出港の機会を逸したとされる。もしここでスムーズに出港出来ていれば、航路の途中で多少は難航したかも知れないが、結局は洞爺丸は無事に青森に到着していたであろうと言われており、この際のわずか2分間の停電が、その後の洞爺丸の運命を変えたとも言えるのだった・・・。
函館海洋気象台によると、台風第15号は15時の時点で青森県の西方約100キロメートル地点にあって、なお勢力は衰えるどころか多少威力を増して中心気圧は968ミリバールとなり、毎時110kmで北東に進行中であり、17時頃には渡島半島を通過して津軽海峡に最接近すると予想されていた。
この為、洞爺丸に対して一旦は輸送指令から旅客を降ろして離岸する様に指示があったが、船長はこの指示に反して旅客を乗船させたまま係留を続けさせて欲しいとの要請を行い、第十一青函丸からの移行車両も全て積載した。