閑話休題。さて本能寺で命びろいした後、一部に「信長様の後継者の候補に・・・」との声もあがる中、流石にその様な立場や行動を取ることもなく、変後は信長の次男で再び甥にあたる織田信雄に仕えて検地奉行などを歴任する。
天正12年（1584年）の小牧・長久手の戦いでは織田信雄に従い徳川家康に組したが、蟹江城合戦では大野城の山口重政を信雄と共に救援、九鬼嘉隆の守る下市場城の攻略戦にも参加しており、一旦、蟹江城を奪取した滝川一益が降伏する時の仲介役（『尾陽雑記』など）を引き受けたとされる。また戦後、徳川家康と羽柴秀吉の講和交渉に際しては折衝役を務めている上に、翌年の天正13年（1585年）の富山の役でも佐々成政と秀吉の間の斡旋実務を信雄の家臣として担当し、同年、滝川雄利・土方雄久らと共に（信雄の指示で）上洛を促す使者として徳川家康を訪問している。
つまりこれらの実績から長益は、武辺に長けた勇将タイプではなく、折衝力や話術に優れた外交官型の武将であったとみられるのだ。但し、頭脳明晰で論鋒鋭い交渉役などではなく、温厚で優しくゆっくりと相手を諭す様なタイプだったのだろう。だが一歩間違えるとこの様な性格や態度の彼は、戦国時代には不向きな優柔不断で優し過ぎる人物と評されてしまう。そして、まさしく後の彼の関ヶ原の合戦時の言動や大阪城での立場・振舞方などに対しての周囲の声は、勇猛さを求められる武将としてはマイナス面での評価が多く、これが後世の長益のイメージを決定付けたとも言えよう。
さて長益は、小牧・長久手の戦いの後、論功行賞により尾張国知多郡にて3千石の所領を得たとされる。しかしこの件については、遡ること天正2年（1574年）、長益が同地にて領主の佐治信方の死後、旧佐治領の大野周辺3千石を拝領し大草城の築城を開始したとの説があるが、他方、同時期、信方から息子の一成が家督を相続しており、小牧・長久手の戦い前後までは一成の大野支配が確認されている。
天正13年（1585年）頃のものとされる『織田信雄分限帳』においては、既に同地の領主としては一成の名が見られず、長益の同地取得は小牧・長久手後の論功行賞によるものであるとの説が有力だ。尚、この佐治一成は一時期、浅井長政の三女である江（名は小督 、江与とも。淀殿の妹で後に徳川秀忠の正妻となる）を妻としていた（後に離縁）と云われている（諸説あり）。
長益は天正16年（1588年）、豊臣秀吉から豊臣姓を下賜され、天正18年（1590年）には小田原征伐に参陣している。
さて、織田信雄は小田原征伐の後、同じ年に秀吉の転封命令に逆らって（または異説に、内大臣就任の折、勝手に天皇行幸を計画したとして）改易されてしまう。この時、長益は剃髪して有楽斎（うらくさい）と号し、秀吉の家臣となる道を選んだ。
ちなみに織田信雄はこの後、一時期は秀吉に許されて大名復帰（自身は御伽衆で大和国内に1.8万石、嫡男の秀雄も越前国大野で5万石を賜る）を果たすが、関ヶ原の合戦後に西軍に味方したとされ（家康から）改易されてしまい、以後は大阪城の豊臣家に出仕したが、慶長19年（1614年）の大坂冬の陣の直前に徳川方へと鞍替えして、大阪の陣後には家康から大名（大和国宇陀郡、上野国甘楽郡などで5万石を領す）に取り立てられてなんとか復権する。
実は、大阪の陣前の東西（徳川と豊臣）対立の当初は、信雄が豊臣方の総大将に担ぎ出されるとの噂があったにもかかわらず徳川側に転身した彼を、（戦後の徳川家からの優遇を踏まえて）もともとから家康の間者（スパイ）として豊臣方に味方して情報を徳川方へ流していた、との見方がある。
ところで有楽斎が元々尾張にいた頃から茶人としての才能を発揮していたことは既に述べたが、千利休に茶道を学び、利休十哲の一人にも数えられていた彼は、信雄の改易後は豊臣秀吉から摂津国島下郡の味舌（ました、現在の大阪府摂津市内）で2千石を賜り、御伽衆（おとぎしゅう）として仕えることになった。
ちなみに、有楽斎を『利休七哲』の一人とする説は間違い（但し、『利休十哲』には含まれる）だが、利休の門人としては秀吉の肝いりもあってか別格に遇されている。また、茶人としては武野紹鷗（堺の豪商で茶人）を師として仰いだという伝承（実際のところは、有楽斎の幼年期に紹鷗が亡くなっているので、師弟関係は時期的に有り得ないと考えられる）もあり、茶人としての活動期も本能寺の変の前後からという説もあるのだ。
また、姪である淀殿（秀吉の側室、豊臣秀頼の生母）とは血縁の者として深い関係を築いており、鶴松出産の際にも立ち会っている。その後、文禄3年（1594年）には、秀吉の前田利家邸への御成に際しては室礼などを指導して、その名を高めたとされる。朝鮮出兵の時も、秀吉と共に肥前名護屋まで赴くが、そこで茶会を催しただけで、武将として渡海して戦闘に参加する事は無かった。
ところが慶長3年（1598年）の豊臣秀吉の死後、大老、徳川家康に急速に接近し、家康と前田利家が対立した際には有楽斎は徳川屋敷に駆けつけて警護に加わったりもしている。
それ故か、慶長5年（1600年）の関ヶ原の戦いでは東軍に味方して、長男・織田長孝とともに総勢450名の兵を率いて参戦。寡兵ながら良く戦い、大谷吉継や小西行長、宇喜多秀家、そして石田三成の軍勢とも交戦し、一時は本多忠勝の指揮下に入って奮戦、三成配下の大山伯耆などの攻勢を撃退したとされている。
この時、有楽斎が石田三成の臣であった蒲生頼郷の首を討ち取り、長孝も戸田重政（勝成）を討ち取るなどの戦功を挙げたとされ、その為、戦後には家康より有楽斎は大和国内に3万石を加増され（摂津国島下郡味舌と併せて3.2万石の味舌藩となる）、長孝も別途、美濃国野村1万石（野村藩）を拝領し大名に列した。
だがしかし、関ヶ原の合戦での有楽斎のあまりにも穏健な行動に対して、長孝が激しく憤っていたとする巷説も多い。この天下分け目の大戦において、敵将の首級を獲り武功をあげるよりも、有楽斎は見（まみ）える敵将尽くに降伏を呼びかけ、出来るだけ戦闘を回避しようとするものだから、大きな手柄を得たいと考えている長孝はよほど歯ぎしりをしていたと見えるのだ。だが結局は、家臣の活躍で有楽斎の織田勢はそこそこの戦績を獲得して家康から評価されたのだった。
例えば、石田勢敗戦の混乱の中で大いに奮戦していた蒲生頼郷（真令）に、たまたま出会った有楽斎があわや討ち取られ様とした処に織田家臣の千賀文蔵と弟・文吉の兄弟、そして沢井久蔵（この際に死亡）らが駆け付けてかろうじて頼郷を討ち取り、その首を主君の有楽斎に獲らせたという。ちなみに頼郷の子・大膳も、父の討死を知り自害したとされる。
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